El 18 de julio de 1936 se produce la sublevación militar que da comienzo a la Guerra Civil española y que supone en Galicia el fin del régimen democrático de la Segunda República y el comienzo de una larga dictadura que durará hasta la muerte del general Franco, en 1975.
En el que supone la página más amarga de la historia de estas islas, los golpistas sublevados convertirán en octubre de 1936 San Simón en una cárcel de presos políticos en el que se calcula que permanecieron internos en diversos períodos más de seis millares de ciudadanos, hasta su cierre en 1943.
Personas de toda clase y condición serán detenidas bajo sospecha de no adhesión al régimen de la dictadura y recluidas en las cadenas existentes, así como en determinados edificios o lugares que se usaron de forma provisional como centros de detención. Como el número de detenidos no paraba de crecer en los primeros meses de la represión, los golpistas deciden la creación de diversas colonias penitenciarias que se sitúan en distintos lugares, como es el caso de la isla de San Simón.
La cárcel se emplazaba propiamente en la isla de San Simón y estaba atendido por funcionarios de prisión y vigilada por fuerzas militares, que situaban su gornición en la isla de San Antón. El mar que rodea el campo, la vigilancia de la cadena mediante garitas, las rondas de las patrullas militares y el miedo de los presos hace que apenas se produzcan huidas.