Como ocorre sempre en todas as civilizacións e territorios, a historia documental vén precedida da lenda. E a ese xénero pertecen todas as referencias anteriores ao século XII.
O primeiro xerme coñecido de espazos habitados é un pequeno mosteiro que puido verse afectado polos ataques das tropas de Almanzor no ano 997, así como polos dos viquingos uns anos despois.
Ata o século XVIII San Simón será escenario dun longo período de actividade monástica, protagonizada por diversas comunidades relixiosas, que atoparán neste afastado lugar un espazo de espiritualidade e retiro.
Entre elas destacan os templarios, que permanecerán na illa máis de seis décadas, ata principios do século XIII. Aínda hoxe poden verse os restos dos dous conventos fundados en San Simón, que foi un refuxio non só para os pacíficos monxes, senón tamén para visitantes de vida menos sosegada. É que os fondos lamacentos e brandos da enseada na que se asenta o arquipélago ofreceron desde tempos remotos abrigo, sostén, agocho e repouso para barcos en situacións comprometidas ou ameazados por naves inimigas.
Durante a Idade Media San Simón e toda a ría de Vigo foron tamén fonte de inspiración dos principais trobadores da época. Entre as pezas que hoxe coñecemos destaca a cantiga de amigo de Meendinho ambientada na illa, que é a única que se conserva do trobador medieval e está considerada como unha das xoias da lírica galego-portuguesa do século XIII. Fala da desesperación dunha muller que agarda ao seu amado que non chega. Xunto con Martín Codax e Johán de Cangas, Meendinho completa o trío dos grandes trobadores da ría de Vigo, os principais expoñentes da cantiga de amigo galego-portuguesa, unha das máis brillantes achegas á historia da lírica medieval europea.
